Numele cartierului provine de la familia boierească Dudescu (Dudești) din Țara Românească, iar zona a fost la origine un sat înghițit de oraș pe măsura extinderii Bucureștiului. Calea Dudești este una dintre cele mai vechi artere din această parte a orașului, cu tradiție comercială și meșteșugărească și o populație istoric mixtă, formată din români, evrei și bulgari. În perioada interbelică, în apropierea intersecției dintre Calea Văcărești și Calea Dudești, a funcționat zona cunoscută drept „Crucea de Piatră”, asociată caselor de toleranță, desființate printr-un decret din 1949. În anii 1980, o mare parte din țesutul urban vechi a fost demolată și înlocuită cu blocuri, în cadrul sistematizării din perioada comunistă.
După 1990, Dudești a rămas o zonă semicentrală densă, cu blocuri din perioada comunistă de-a lungul arterelor principale și un fond de case mai vechi pe străzile interioare. În ultimii ani, pe Calea Dudești au apărut ansambluri rezidențiale noi și investiții comerciale, inclusiv conversia clădirii fostei Poște Vitan într-un spațiu comercial. Proximitatea față de centru și de nodul de transport Dristor susține densificarea și interesul imobiliar din zonă.